《黑帮大佬和我的356天》这是一个关于大城市小市民、过去与现在、笑中有泪的故事……七十年代哈公(曾志伟饰)与石坚(张学友饰)两结拜兄弟为帮助七十二家房客免遭逼迁以及营救惨被逼婚的小桃红(袁咏仪饰)同心合力与房客们智退了太子炳(林家栋饰)和包租婆(佘诗曼饰)雨过天晴两兄弟同时对深爱的小桃红求婚小桃红难以抉择……一个穷困落魄却极端努力的龙套演员马道成劳累了一天后回到自己的出租屋洗澡准备睡觉当他走进出租屋的时候却发现家里来了一个刁蛮任性不讲理的女孩这个漂亮的女孩要求以后也住在这里同在一个屋檐下的俩个人究竟会发生什么样的故事这个女孩又有什么样的动机呢匪帮首领方有望绑架了一个新郎官高栋梁高栋梁的铁血顽强打动了匪帮的“小姑奶奶”方梓珍(张歆艺 饰)可是没有人知道高栋梁不仅仅是一个肉票那么简单原来在1942年高图谋刺杀日本亲王他设计进入匪帮鼓动他们抗敌以刺杀亲王并向日本天皇索要赎金......故事讲述了因为一场误会陈启与秦雨相识相恋的故事秦雨因为一个误会非常讨厌陈启但是因为工作的需求秦雨不得不与陈启合作但在合作中秦雨渐渐明白是自己错怪了陈启两人之间的关系慢慢的进了一步陈启与秦雨两人之间相互有爱慕之心但过去的一场恋情让陈启害怕去追求爱秦雨向陈启表达好感但陈启用沉默来面对秦雨秦雨对陈启的沉默很失望她认为这是拒绝的意思眼看两人的关系面临结束陈启终于醒悟他战胜了自己的过去勇敢地向秦雨告白...