《《爱之初体验》》369(郑润奇 饰)是父亲李锦龙(郑鹏生 饰)拉扯大的父亲最大的愿望是369能考上大学将来有个像样的生计但369的成绩总是全校倒数前十高二那年369逃课被退学了父亲的愿望泡汤只能各种托关系让儿子去学个一技之长望他出社会能够独立然而 369做一样厌一样混了七八年一事无成被乡里人唱衰最终369决定逃离乡里逃离每天被流言蜚语的日子跑到深圳做起了网络主播父子俩的关系在369一次次违背父亲的愿望中走向了决裂20世纪50年代末60年代初的香港警匪勾结乌烟瘴气其中九龙城寨更是一个龙蛇盘踞令人闻风丧胆的混乱所在无所事事的小青年阿豪(刘青云 饰)和阿乐(吴镇宇 饰)偶然混迹于此为这里的乱世气氛所感染乐不思蜀他们合伙赌马诈钱惹来庄家追杀幸得当时城寨大哥肥宝出手方保住性命二人的命运也自此发生转变阿豪拜入肥宝门下后与肥宝的小姨子大胆英(彭玲 饰)相恋他果敢勇猛风头无两;阿乐当上警察与曾和阿豪有染的女孩菲菲(朱茵 饰)结婚为了让虚荣的妻子过上幸福生活他不惜选择贪污堕落两个分处黑白道的好兄弟携手打拼出一个属于他们自己的天下……在不久的将来东南亚甘文共和国黑帮势力横行神秘的地下组织“寡妇刺客团”大肆暗杀黑帮组织成员同时就在甘文最大的黑帮组织白象会一年一度换届选举领导人的期间时任白象会最高领导人扎贾遇害就在整个帮会和地区各势力以为是寡妇刺客团所为的同时从小跟在扎贾身边长大的“养女”罗拉因扎贾的遇害而踏上复仇之路罗拉复仇之路上不断揭开扎贾遇害的真相真相的背后却是不为人知的秘密...