《情五月》本片讲述了男主角李港生因被唆使杀人查明属实经法院判定死刑女主角林美云因报杀夫之仇易容后改艺名唐妮将江湖人郑金龙杀伤又连续枪杀仇家陈家伟几路人马汇集后恩怨纷争就此开始特拉沃是一个机械师他的工作内容繁忙机械日复一日令他日渐消瘦连睡眠都出现了严重的问题长达一年里特拉沃成为了无法睡眠的怪人怪事也从此陆续发生:他在公寓里面发现了一张神秘纸条;总是感觉有一个共事的工友在一次意外中工友失去了一只手所有的同事都把这个意外归咎于特拉沃令特拉沃众叛亲离唯有身边当应召女郎的女友一直在支持自己然而事实又好像并不是这样那张纸条那个工友似乎都不是现实的事情特拉沃陷入了巨大的谜团当中梁笑棠(谢天华 饰)本是警方的卧底但因为一起宗贩毒案件被警司潘SIR(黄日华 饰)追捕其实梁笑棠加入警队之前本就是个黑帮成员一直跟随其老大一哥(黄秋生 饰)在道上打拼一哥对梁笑棠照顾有加梁笑棠视一哥有如亲兄一哥为了保护自己的地盘及非法生意竟要求梁笑棠投考警队让他可以掌握警方行动梁笑棠在警校成绩优异可惜天意弄人他根本没机会待在警队因为反黑警司冼SIR(元彪 饰)被梁笑棠的黑道气味所吸引竟指派他做卧底探员就这样梁笑棠竟成了"双重卧底"一哥也乐得梁笑棠被送进社团去对付自己的同门座头(吴镇宇 饰)在这已经复杂的状况下一件事情令梁笑棠的处境更复杂他竟爱上了座头的妹妹Karen(陈法拉 饰)面对法治、恩义、感情的抉择梁笑棠将如何自处无论选择哪一边都是一场变节梁笑棠最后将投向哪一方...