《双城计中计》山东小子马永贞的拳脚功夫虽十分了得但因属无名小辈初到十里洋场的旧上海的他也只能凭借过人力气做苦力因为秉性善良路遇不平事时马永贞会拔刀相助令某歌女对他暗生好感也因此得以成为上海滩风流倜傥、武艺高强的黑道“不小人物”谭四的好兄弟因为对谭四成就的羡慕马永贞决意凭自己的拳脚打出一片天下来并渐渐如愿以偿可惜江湖险恶他没想到地盘逐渐扩大的自己和谭四成了杨老板的眼中钉不久他目睹谭四为杨老板所杀决心为谭四报仇然而他的仗义和功夫并不能玩转江湖的游戏规则某市公安局分队长罗剑锋在追捕逃犯时将妻妹葛珊以窝藏罪逮捕出狱后的葛为了气罗不得已和以前的男友万子龙又混在一起罗于是派机灵的小伙子候杰暗中侦察葛的近况候发现葛其实是个单纯善良的女孩于是决定帮助她重新面对生活万子龙私下是个干各种非法勾当的人当葛知道后劝说万悔改万不但不听还挟持了葛去抢劫银行候为了救葛被万的子弹击中最后在正义的枪声下万也当场被击毙三百多年前东南沿海一个世代流放罪犯的“流放岛”岛上居民除了正当营生还兼做海盗以抗衡官府及各方的威胁官府对海盗头海爷(任达华 饰)以高官厚禄为诱饵进行招安海爷断然回绝岛上各色人往来频繁一条璀璨花街更是给了冒险漂泊的男人们醉生梦死的温柔;“中元祭典”是岛上每年的盛事在中元祭中以歌声抚慰死者的“歌妓祭鬼”最引人注目花漾楼老鸨月娘(吴君如 饰)调教出性格迥异的孪生艺旦:小雪(陈妍希 饰)与小霜(陈意涵 饰)凭着“花漾双陪”红的发紫姐妹俩却因外人所不知的隐秘不惜制造命案月娘让小雪嫁祸给琴师(郑元畅 饰)但小雪因爱慕他而宁可牺牲自己守护爱情;小霜虽有知交好友海盗刀疤(言承旭 饰)但也同时周旋在富贵茶商的女婿李二少(茅子俊 饰)身边李二少在小霜和原配甄芙蓉(李小冉 饰)之间犹豫不决不经意间他参与了由小霜设计的情色与金钱的豪赌得知丈夫背叛的甄芙蓉绝望跳海被海爷救起后俩人发展出暧昧之情而一贯不相信女人的海爷竟不幸掉进另一个陷阱……在这场情、权、欲的豪赌中谁才是赢家...