《破处第一次》讲述了两个人为实现攒够两亿韩元计划而聚到一起的充满搞笑的经历.时尚杂志编辑张悦(蔡卓妍 饰)在赶着去陪好友蒋薇(洛施 饰)试婚纱的路上与一名男子抢出租车未果等她到了婚纱店竟发现那名男子是蒋薇的未婚夫蔡乐(高骏 饰)的伴郎名叫陈启(杜汶泽 饰)两人相互看不顺眼斗得不亦乐乎蔡乐视蒋薇如珍宝她却毫不收敛自己的大小姐脾气张悦好言相劝蒋薇不听不理在这个问题上张悦与陈启第一次达成共识两个人不再对立而是渐渐产生默契爱意渐生蒋薇不改坏脾气甚至对蔡乐母亲恶语相向忍无可忍的蔡乐在与蒋薇大吵一架后伤心离去失去蔡乐蒋薇才意识到自己的错误但是已经无力挽回通过这件事张悦与陈启意识到他们应该珍惜眼前人两个人正打算戳破之间这层薄薄的窗户纸可恰在此时张悦曾经深爱的前男友、摄影师何君(唐国忠 饰)回国除了要与张悦再续前缘外还送给她一个去美国顶级时尚杂志工作的机会一边是极度渴望的工作一边是刚刚萌芽的恋情张悦不知该如何选择陈启却为了张悦的幸福选择退出面对陈启的沉默张悦十分心痛她终于明白了自己想要的到底是什么也做出了自己最终的选择爱情有时很脆弱需要两个人用心去维护时间未必会给所有错失的人都留下重来一次的机会面对真挚的情感一定要看清楚自己的内心好好珍惜好好爱护“败金女”文佳佳(汤唯 饰)曾经是美食杂志编辑对爱情充满了像电影《西雅图夜未眠》一样的浪漫幻想而在现实中为了给自己的孩子一个“美利坚公民”的身份她不远万里只身来到西雅图的月子中心待产生子在月子中心文佳佳炫富的作风引发了房东(金燕玲 饰)和其他孕妇周逸(海清 饰)、陈悦(买红妹 饰)的反感倍感孤独的她只能向司机郝志Frank(吴秀波 饰)倾诉心声而看上去木讷老实的“落魄叔”Frank并不是一个平庸的男子他在中国曾是一位一流的心血管疾病方面的名医在相处中Frank的体贴包容渐渐融化着文佳佳的刁蛮任性当文佳佳的富豪男友突然失踪后一夜之间变成穷人的文佳佳得到了Frank无微不至的照顾跟Frank和他的女儿Julie(宋美曼 宋美慧 饰)一起生活的这段日子让文佳佳找到了家的温暖当经历了变故的文佳佳生下了孩子就要结束她在西雅图的颠沛之旅时她与Frank之间已经产生了微妙的化学变化这时的她才发现自己真正追求的爱情是什么离开西雅图并不代表结束离开是下一次相遇的开始……...