《爱情岛成人》影片改编自美国女作家 Kody Keplinger 出版于2010年的同名小说英文片名The DUFF是“指定的又丑又胖的朋友”(Designated Ugly Fat Friend)的首字母缩写惠特曼饰演的高中女生比安卡在学校里就是人尽皆知的“DUFF”在她那些又高又瘦又美的闺蜜们身边不知不觉地默默当着绿叶衬托她们让她们显得更有魅力某天比安卡忽然之间得知了这个令人震惊的事实她开始努力改变自己的形象找来了学校广受欢迎的韦斯利(罗比·阿梅尔饰)帮忙参谋寻回自信战胜那些把她标注为“DUFF”的讨厌鬼余最是一名体校生他勇敢、聪明讲信义重感情孝顺父母同时他身边还有一群和他一样的小伙伴们他们兄弟情深相互帮助共渡难关而这些一点一滴看似平淡的小事却引起了一位神秘人的注意……一个是茫茫人海一人渣一个是光盘贩子一支花以吃软饭为生的梅远贵和以卖成功学光盘为业的叶小春两个底层男女在一次意外的英雄救美中相识并由此上演了一出“史上最蠢却感人至深的爱情喜剧”纵横江湖二十年的黑帮大佬任因久(梁家辉)因行事夸张不择手段树敌无数其潜在警方中做卧底的手下叶伟信(陈奕迅)某次查案时得知有人要置他于死地放风给他不想被他当作无聊笑话摇头摆手\r直到某次正在理发时一颗从暗处飞来的子弹在他头发上留下焦坑任因久才相信的确有人要取他性命即刻以“江湖告急”的戏言传令召开江湖大会而叶伟信接手调查后提醒任因久以古龙笔下的名句“最大的敌人永远是你身边的朋友”来将嫌疑人列表结果老婆苏花(吴君如)第一个出现在任因久脑海家中以卖鱼为生的金大喜热爱唱歌的她从小便发明星梦一个机会让她进入了Harry的唱片公司担任歌手Shadow的助手加入了他们之后才发现Harry与弟弟阿荣不和Shadow的兴趣更不是在唱歌方面金大喜极力为他们解围令原本冷冷清清的一家人多了许多温暖本来就互有好感的阿荣跟Shadow的撮合下成为恋人Shadow被唱片公司任命灌录唱片使五音不全的她十分为难便开玩笑的要让金大喜帮她开腔怎料Harry误让老板听到了那首歌并扬言要大力宣传Harry只好求金大喜扮演幕后代唱的位置Hary知道金大喜的心意并为她争取了一个出演的机会不料被对头人陷害最后还是要帮Shadow代唱令大喜黯然可是阴差阳错的事情又发生了……美女安蒂(凯特•哈德森饰)是一家时尚杂志的专栏作家负责撰写“恋爱指南”之类的情感文章某天主编给她派了一个棘手的任务:搜集怎样甩掉男人的第一手资料因此安蒂必须在十天之内找到一个男朋友然后再甩掉他安蒂看上了在广告代理公司工作的本杰明(马修•麦康纳饰)磨刀霍霍准备实施她的计划;谁知道本杰明是一个典型的花花公子游戏人间的他正在和老板打赌:十天之内让一个女人彻底爱上他干柴烈火一拍即合他们开始了真真假假的爱情游戏...