《恋爱大赢家》一个非常有天份的爵士乐吉它手埃米特-雷的故事.走上正道的老街痞子阿喜为了向兄弟们证明做协管也能找到真爱他们打赌去追街花可儿然而可儿只对竞技游戏感兴趣这对游戏盲阿喜来说是个巨大的挑战阿喜为了接近可儿加入了可儿爸爸办的电竞培训班开始学习如何打电竞比赛老街遇到拆迁危机双方打赌通过电竞游戏一绝胜负阿喜和可儿带领大家迎战黑头老街最终被赢回阿喜也获得了可儿的芳心黄尚(黄百鸣 饰)是一个其貌不扬的小小上班族来到了车水马龙人头攒动的香港心里满怀希望的他决定要在此干出一番大事业在香港黄尚结识了三位各具风情的美女——个性温柔贤良淑德的亚萍(李美凤 饰)、风情万种热情奔放的露露(杨宝玲 饰)和高贵冷艳霸气外露的珍妮(郑文雅 饰)每一个人都让黄尚心动不已 一次偶然中黄尚捡到了一本《发财秘笈》半信半疑的他按照书中所写待人处事果然没过多久便升官发财发达之后的黄尚先是得到了露露的芳心之后又利用手段逼迫珍妮同自己结婚一番折腾之后一场超现实的奇遇却让黄尚开始思考这样的生活真的是自己想要的吗...