《学长上课我哪里小说》本作は、バブル期には“傲慢なお嬢様”だったものの、孤独な中年ホームレスになってしまった二ノ宮小百合と彼女の高校時代の同級生・尾上慎二を軸に展開する物語ある日、小百合は「シルバープランのススメ」という本と出会い「人生に大切なことは3つだけ」と知る直後に公園で不良少年に石を投げられ、気を失ったことから、高校時代にタイムリープしてしまった小百合そこには同級生・慎二の姿があった劇中ではハチャメチャにやりすぎた高校時代を反省し、小百合がシルバープランに則って高校生活をやり直そうとする舞台成立一年后生意蒸蒸日上康复后的刘老根醉心于民乐团的发展山庄里大奎想选个总经理顶替出走的韩世信从而引发了一场争夺战与此同时刘老根为了配合大辣椒考验药匣子却弄巧成拙让山庄众人产生误会宋小宝饰演的老宋头前来应聘刘老根的保姆面试时做的炖豆腐受到刘老根认可因而留下于是刘老根、大辣椒和老宋头三人就生活在了一起林更新化身银行职员进驻山庄被强行与珊珊相亲接二连三的爆笑趣事在小山庄热闹上演格林奇是一名心胸狭隘的隐居者他的心脏只有正常人的四分之一大他与狗伙伴麦克斯住在克朗皮特山的山洞里靠野菜汁、蓖麻油与酸奶充饥一年一度的圣诞节将至克朗皮特山下的呼威尔镇到处洋溢着节日气氛家家户户都在为庆祝节日而忙碌这一切被格林奇看在眼里恨在心里他决心让镇上的人都和他一样过不上节于是他和麦克斯化装成圣诞老人与梅花鹿趁着天黑下山“打劫”准备把镇上所有的圣诞物品“一网打尽”气质不俗的美穗(刘嘉玲)虽只是一名普通的化妆品销售员却有满怀抱负当生活中遭遇不顺心的事时一想起一表人才将来定会出人头地的男友比尔(黎明)就会重拾信心但比尔空有经济头脑始终寻不到机遇辛苦多年仍是普通小职员一名终令美穗彻底失望离他而去数年后比尔功成名就也有了名叫雪儿(舒淇)的影星女友寄放感情比尔和美穗又在东京相遇时比尔发现自己仍深深爱着美穗但此时美穗即将与江湖老大“和平哥”结婚为了不让遗憾再次发生比尔放下雪儿开始与“和平哥”展开爱情竞争却也没能将美穗挽留比尔伤心之际发现真爱(ANN LEE)其实一直在身边...