《儿子与情人视》刑警Mike(吴镇宇)和阿仁(古天乐)是一对拍档兼好兄弟两人一个性格孤僻、沉默寡言一个玩世不恭、愤世嫉俗均不得上司赏识为了缉捕劫匪“毒龙”一伙两人在独居老人四婆(罗兰)家中布置了监控装置期间孤儿院长大的Mike结识了被男友遗弃的孕妇Jennifer(林美贞)表示愿做孩子的父亲而阿仁也结识靓妹阿Yen(莫雅伦) 不久Mike知晓自己身染绝症来日已经不多为了Jennifer以后的生活他与“毒龙”私下进行交易获得鉅款同时不忘职责的他又将“毒龙”的行踪通知阿仁并与之一起同“毒龙”展开搏杀在羞辱性的视频被疯传后冉冉升起的说唱巨星一落千丈不得不为挽回名誉而战而这一切都源于一个漫长的夜晚伍德全為人樂觀不務正業憑著他的小聰明在都市裡打滾因欠下小旅店三個多月房租女工林小燕對他其深表同情伍設計欺騙旅店老闆及一老華僑事敗伍悄悄逃離澳門赴港謀生伍扺港後結識一失意之國畫家辛極貴向彼獻計裝死以騙畫商事敗伍與辛又利用另一機會騙得一群顧客及外國遊客最後伍捲入「收買騎師」事件中外圍公司命打手向伍圍毆幸脫險伍醒後只見小燕獨伴身旁看護伍向小燕表白一切決心改過自新...