《恋系纪念日》女孩小凤(王人美饰)出生在贫穷的家庭之中和父亲过着相依为命的生活小凤生得美貌个性又活泼好动因此常常惹出麻烦一场意外中父亲失手杀死了想要对小凤行不轨之事的鱼行老板于是抛弃了小凤踏上逃亡旅途成伟信(马浚伟饰)子承父业成为了一名律师他和家人一起来到澳门游玩偶然之中遇见了名为熊朗荞(陈法拉饰)的钢管舞女郎熊朗荞遇人不淑被前男友拍下裸照以此要挟勒索在正义感的趋势之下成伟信向熊朗荞本剧讲述了四个美丽睿智的女孩何茹、林依兰、小辣椒和安子背井离乡到南滨打工的故事她们虽然同时漂泊在海滨但对生活的态度及命运却截然不同她们经历着欲罢不能的恋情;经历着一同欢笑一同流泪而又矛盾重重的友民国初年徐警长(张国强饰)因一桩案件与洋行的景氏(蒋志光饰)结下不解之缘并各获赠一幅油画用作纪念当日破案有功多年后徐警长的后人依旧以投身警界为荣人称犀利妹的徐小丽(杨怡饰)便是警队的一名干将阿斯特快乐黏人的性格,让他失去了一次和他终身迷恋的米拉在一起的机会.他深信自己需要更多练习才能追回米拉,于是他说服她的前好朋友卡利来教他如何追求女人......