《插插插插插插》影片主要讲述的是在旧上海滩的大环境下贫穷小子杜一豪(骆达华饰)于动荡不安的乱世中通过自己的努力以及做事的魄力爱帮忙行侠仗义的人格魅力逐渐被上海滩有权有势的方锦荣、鸿桂姐赏识提拔一步步从小人物混到上海滩一代枭雄的励志故事经历了长达13年的牢狱之灾AJ(保罗·列维斯克 Paul HHH Levesque 饰)重获自由在此之后他得到了好友杰克·斯莫(Michael Rapaport 饰)的帮助他当年的女友克莱尔(Parker Posey 饰)已经成为杰克的老婆虽然有些尴尬不过AJ还是住在了杰克的家中杰克父子经营者一家香烟店暗中则从事着走私香烟的非法勾当在和某老板谈生意时杰克不慎枪杀对方无奈的AJ只好帮助处理尸体然而这并不意味着一切的结束警察和杰克的爸爸纷纷卷入其中AJ被迫面临着这混乱的局面……王一健大婚之日即将到来死党提出为了纪念人生最后一次单身进行一次疯狂单身派对在两位死党金业诚、老高的撺掇下三人结成“情圣三贱客”花式开撩没想到约来死党老高的妻子郑爽为了不让郑爽发现老高在酒吧胡混王一健和老友金业诚左支右拙结果却引发更多更大的误会和笑料......其间金业诚遇上非主流女雷梦佳原以为是艳遇结果却被其打晕并盗走王一健寄存在他那儿的婚戒,三人兄弟情感在欲望面前岌岌可危面临严峻考验为取回婚戒在他们的出谋划策之下经历了一些列令人啼笑皆非的囧事三人经历一番经历后幡然醒悟王一健终于取回婚戒和未婚妻完婚...